Monterrey vs América suelen ser protagonistas en los torneos que disputan, pero solamente en dos ocasiones han chocado en la disputa de un título, una a nivel nacional y la segunda a nivel continental. Los regiomontanos han mostrado un poderío mayor cada que se enfrentan a las Águilas y la muestra es que ambas finales, se pintaron de azul y blanco para levantar el título, algo poco común si se habla de los cremas.

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En el torneo Apertura 2019, América y Monterrey se encontraron en la final luego de que varias sorpresas se metieran entre los ocho clasificados. América, como sexto lugar, se enfrentó primero a Tigres y posteriormente a Morelia para llegar a la disputa por el título; mientras que Rayados dio cuenta del líder Santos Laguna y después echó a Necaxa para disputar el campeonato.

La ida, en el estadio BBVA fue una victoria para el equipo local. Carlos Rodríguez adelantó a los amarillos con un autogol, pero, en el final de la primera mitad, Stefan Medina igualó, solamente para que, en el minuto 93, Rogelio Funes Mori hiciera el de la diferencia para viajar al Azteca.
Ya en la Ciudad de México, el 29 de diciembre (la final se aplazó por la participación del Monterrey en el Mundial de Clubes), se dio el mismo resultado, con un 2-1 a favor de los cremas. Federico Viñas adelantó a los de Coapa, Richard Sánchez hizo pensar que todo sería una fiesta, pero Rogelio Funes Mori igualó el global al 75. Después de tiempos exras, los penaltis definieron al monarca.
Nico Castillo y Guido Rodríguez fallaron por América, mientras que Stefan Medina lo hizo por los Rayados. Leonel Vangioni, con el penalti de la diferencia, anotó para darle el título a los del Cerro de la Silla.

Rayados de Monterrey ya venció al América también en una Final de Concacaf

La siempre complicada Copa de Campeones de la Concacaf, citó al América y al Monterrey en una nueva final, luego de las eliminatorias frente a rivales del centro y Norteamérica, ambos, nunca fallaron.
América comenzó su andar ante Olimpia de Honduras, al que superó por la regla del gol de visitante. Después, sacudió 4-2 global al Portland Timbers y por último fue superior por 4-0 al Philadelphia Union para llegar al choque final.

Monterrey, por su parte, echó 6-1 al Atlético Pantoja de República Dominicana. Poco después eliminó 5-2 al Columbus Crew y se citó con el Cruz Azul en la antesala, al que le pegó 5-1 en el global.
La final, a partido único en el estadio BBVA, quedó lejos de lo esperado, un choque con goles y emociones. Las redes solamente se movieron en una ocasión y fue a favor de los dirigidos por Javier Aguirre.
América no soportó el agobio regiomontano en el primer lapso. Errores conjugados de Jorge Sánchez y Sebastián Cáceres terminaron por darle una oportunidad única a Rogelio Funes Mori, quien no falló frente a un mal colocado Guillermo Ochoa para hacer el único gol del partido. Con eso Monterrey consiguió su quinto título de la confederación.

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